docs: add detailed workflow examples and role-specific prompt patterns

- Add end-to-end issue-to-deploy workflow with Claude Code prompts
- Add daily standup assistant workflow
- Add knowledge accumulation workflow with Obsidian
- Add onboarding guide for new team members
- Add troubleshooting guide for common scenarios

Co-Authored-By: Claude Sonnet 4.6 <noreply@anthropic.com>

CLAUDE.md

@@ -408,6 +408,142 @@ claude -p "현재 브랜치의 git diff를 분석해서 PR 본문 초안을 한
 "Redmine 이슈 #342 상태를 완료로 변경하고 실제 소요 시간을 기록해줘."
 ```
 
+### 워크플로우 1: 이슈 → 개발 → 배포 전체 사이클 (상세)
+
+```
+[PM] Redmine 이슈 생성
+     "API 로그인 기능에 JWT refresh token 추가 (RM-342)"
+        ↓
+[개발자] Claude Code에 작업 지시
+     "RM-342 이슈를 Redmine에서 읽고 구현 시작해줘"
+     → Claude: 이슈 로드, Gitea 브랜치 생성, 구현 계획 제시
+        ↓
+[개발자] 코드 구현
+     "auth_service.py에 refresh token 로직 추가해줘. 기존 패턴 유지."
+     → Claude: 코드 생성 + 단위 테스트 함께 생성
+        ↓
+[개발자] PR 생성
+     "현재 브랜치로 PR 만들어줘. Redmine RM-342 연결, 리뷰어 tech_lead 지정."
+     → Claude: Gitea PR 생성 → Jenkins CI 자동 트리거
+        ↓
+[QA] 커버리지 검토
+     "RM-342 PR의 테스트 커버리지 확인하고, 추가 테스트 시나리오 제안해줘"
+     → Claude: 커버리지 분석, 누락 케이스 제시
+        ↓
+[QA] 버그 발견 시
+     "refresh token 만료 후 재발급 시 500 에러 발생. Redmine 버그 이슈 만들어줘."
+     → Claude: Redmine 버그 이슈 생성 (RM-343)
+        ↓
+[개발자] 버그 수정
+     "Jenkins 빌드 로그 분석해서 RM-343 원인 찾아줘"
+        ↓
+[PM] 완료 처리
+     "RM-342를 완료로 변경하고 Obsidian 스프린트 리포트에 추가해줘"
+```
+
+### 워크플로우 2: 일일 스탠드업 보조
+```bash
+claude -p "
+Redmine에서 내(assigned_to=me) 이슈 중
+어제 업데이트된 것과 오늘 마감인 것을 가져오고,
+Jenkins에서 어제 실패한 빌드 목록을 가져와서
+스탠드업용 요약을 만들어줘:
+- 어제 한 일
+- 오늘 할 일
+- 블로커
+"
+```
+
+### 워크플로우 3: 지식 축적 (Obsidian)
+```bash
+claude -p "
+방금 JWT refresh token 구현을 완료했어.
+핵심 결정사항과 트레이드오프를 Obsidian의
+TIL/2026-03-01-jwt-refresh-implementation.md 에 정리해줘.
+다음 개발자를 위한 '왜 이렇게 구현했는가' 포함.
+"
+```
+
+---
+
+## 팁 & 트러블슈팅
+
+### 설정 팁
+
+**팁 1: 환경변수 분리**
+```bash
+# 팀 공유 .env.example (Git 커밋)
+REDMINE_URL=https://redmine.cloud-handson.com
+REDMINE_API_KEY=
+JENKINS_URL=https://jenkins.cloud-handson.com
+
+# 개인 .env (Git 제외)
+REDMINE_API_KEY=실제키값
+```
+
+**팁 2: MCP 서버 디버깅**
+```bash
+# MCP 연결 상태 확인
+claude mcp list
+
+# 특정 MCP 정보 확인
+claude mcp get redmine
+
+# 상세 로그로 실행
+claude --verbose
+```
+
+**팁 3: 컨텍스트 윈도우 최적화**
+
+MCP 서버가 많아지면 컨텍스트가 넘칠 수 있다.
+```
+MCP 사용 지침:
+- Redmine 이슈 조회 시 필요한 필드만 요청 (전체 본문 X)
+- Jenkins 로그는 최근 100줄만
+- Gitea 파일 조회는 필요한 파일만
+```
+
+**팁 4: 역할별 Claude Code 세션 분리**
+```bash
+# 역할별 디렉터리에서 실행하면 다른 CLAUDE.md 적용 가능
+/Users/joungmin/workspaces/
+  {프로젝트-frontend}/   # 프론트엔드용 CLAUDE.md
+  {프로젝트-backend}/    # 백엔드용 CLAUDE.md
+```
+
+**팁 5: Sub-agent 활용 (병렬 작업)**
+```bash
+claude -p "
+다음 3가지를 동시에 처리해줘:
+1. Redmine 이슈 #342 진행 중으로 변경
+2. Gitea에 feature/RM-342 브랜치 생성
+3. Obsidian Daily/2026-03-01.md에 작업 시작 기록
+"
+```
+
+### 트러블슈팅
+
+| 문제 | 원인 | 해결 |
+|------|------|------|
+| `claude: command not found` | PATH 미설정 | `export PATH="$(npm config get prefix)/bin:$PATH"` |
+| MCP 서버 연결 실패 | 환경변수 미설정 | `.env` 확인, `source .env` |
+| 컨텍스트 초과 오류 | MCP 데이터 과다 | 조회 필드/범위 제한 |
+| Redmine 인증 실패 | API Key 만료 | Redmine에서 키 재발급 |
+| Jenkins 403 | CSRF 설정 | Crumb 토큰 추가 필요 |
+| Gitea SSL 오류 | 자체 서명 인증서 | `PYTHONHTTPSVERIFY=0` 또는 cert 등록 |
+
+### Jenkins CSRF (Crumb) 처리
+```python
+def get_crumb():
+    r = requests.get(f"{JENKINS_URL}/crumbIssuer/api/json", headers=auth())
+    data = r.json()
+    return {data["crumbRequestField"]: data["crumb"]}
+
+# POST 요청 시 crumb 헤더 추가
+headers = {**auth(), **get_crumb()}
+requests.post(url, headers=headers, ...)
+```
+
 ---
 
 ## 금기 사항 (AI 포함 모든 기여자 준수)
@@ -481,6 +617,126 @@ draft-pr:
 
 ---
 
+## Claude Code 활용 극대화 전략
+
+> Claude Code를 단순 질문 도구가 아니라 **여러 명의 유능한 직원**처럼 구조화하여 운용하는 방법입니다.
+
+### 1. 병렬 멀티 세션 운용
+
+터미널 창을 여러 개 띄워 각기 다른 도메인을 동시에 처리합니다.
+
+```
+터미널 1: feature/RM-342 구현 (auth 도메인)
+터미널 2: feature/RM-338 버그 수정 (payment 도메인)
+터미널 3: 문서 작성 / Obsidian 정리
+터미널 4: 테스트 커버리지 보완
+터미널 5: 코드 리뷰 초안 생성
+```
+
+완료 알림을 설정하면 화면을 계속 볼 필요 없이 다른 업무에 집중할 수 있습니다.
+
+```bash
+# macOS 완료 알림 (CLAUDE.md 또는 ~/.zshrc에 추가)
+# Claude Code 작업 끝날 때 소리 알림
+alias claude-notify='claude "$@" && afplay /System/Library/Sounds/Glass.aiff'
+```
+
+### 2. Plan Mode 우선 원칙
+
+코드를 바로 짜게 하지 말고, **먼저 계획을 세우고 검토**한 뒤 구현합니다.
+
+```bash
+# Step 1: 계획 수립 (Plan Mode)
+"RM-342 이슈를 읽고 구현 계획만 세워줘. 코드는 아직 작성하지 마."
+
+# Step 2: 계획 비판적 검토 (다른 세션 또는 이어서)
+"방금 세운 계획의 문제점과 리스크를 비판적으로 검토해줘.
+ 보안 취약점, 엣지 케이스, 성능 이슈 중심으로."
+
+# Step 3: 검토 결과 반영 후 구현
+"검토 결과를 반영해서 이제 구현해줘."
+```
+
+### 3. 자기 검증 (Self-Verification)
+
+작업 완료 후 Claude가 **직접 결과를 실행하거나 확인**하도록 지시합니다.
+이 단계를 거치면 결과물 품질이 2~3배 향상됩니다.
+
+```bash
+# 구현 후 자기 검증 요청
+"구현이 끝나면 직접 테스트를 실행하고 통과 여부를 확인해줘."
+"API 엔드포인트를 만들었으면 curl로 직접 호출해서 응답을 확인해줘."
+"UI를 수정했으면 브라우저에서 직접 열어서 렌더링을 확인해줘."
+```
+
+### 4. 복리 학습 메모장 운영
+
+실수가 발생하면 즉시 이 파일(CLAUDE.md)을 업데이트합니다.
+같은 실수가 반복되지 않도록 **누적 학습** 구조를 만듭니다.
+
+```bash
+# 실수 발생 시 즉시 기록
+"방금 발생한 실수를 CLAUDE.md의 '자주 하는 실수' 항목에 추가해줘."
+```
+
+**자주 하는 실수 목록** ← 실수 발생 시 여기에 추가
+- (발생 시 항목 추가)
+
+### 5. SDD (Specification Driven Development)
+
+코드 작성 전 **설계서를 먼저 작성**합니다. 명확한 기준이 있으면 수십 번의 수정을 방지합니다.
+
+```bash
+# 구현 전 설계서 작성
+"RM-342 이슈를 바탕으로 구현 전에 설계서를 먼저 작성해줘.
+ 포함 항목: API 명세, 데이터 모델, 엣지 케이스, 수락 기준.
+ Obsidian Requirements/RM-342-spec.md에 저장해줘."
+
+# 설계서 기반 구현
+"Obsidian Requirements/RM-342-spec.md의 설계서를 읽고 구현해줘."
+```
+
+### 6. 세션 인수인계 (컨텍스트 이어받기)
+
+새 세션을 시작하면 이전 대화를 잊기 때문에, **진행 상황을 요약 파일로 저장**합니다.
+
+```bash
+# 세션 종료 전 저장
+"지금까지 작업한 내용, 결정사항, 미완료 항목을 요약해서
+ /Users/joungmin/workspaces/{프로젝트}/SESSION_HANDOFF.md에 저장해줘."
+
+# 새 세션 시작 시
+"SESSION_HANDOFF.md를 읽고 이전 작업을 이어서 진행해줘."
+```
+
+### 7. 도메인별 Claude 분리
+
+큰 프로젝트는 **영역별로 별도 세션**을 운용하여 간섭과 혼선을 줄입니다.
+
+```
+/Users/joungmin/workspaces/{프로젝트}/
+├── backend/auth/       → 터미널 1 전담 (인증/인가)
+├── backend/payment/    → 터미널 2 전담 (결제)
+├── backend/admin/      → 터미널 3 전담 (관리자)
+└── frontend/           → 터미널 4 전담 (UI)
+```
+
+각 도메인 폴더에 별도 `CLAUDE.md`를 두면 도메인 특화 지침을 적용할 수 있습니다.
+
+### 8. 단축 명령어 / 스킬 등록
+
+자주 반복하는 작업 순서를 **명령어 하나**로 저장합니다.
+
+```bash
+# ~/.zshrc 또는 Makefile에 등록
+alias cc-start='claude -p "SESSION_HANDOFF.md를 읽고 오늘 할 작업을 정리해줘"'
+alias cc-end='claude -p "오늘 작업 내용을 SESSION_HANDOFF.md에 업데이트해줘"'
+alias cc-review='claude -p "현재 브랜치 변경사항을 보안·성능·컨벤션 관점으로 리뷰해줘"'
+alias cc-standup='claude -p "Redmine 내 이슈와 Jenkins 빌드 상태를 가져와서 스탠드업 요약을 만들어줘"'
+```
+
+---
+
 ## AI 작업 지침
 
 > AI가 이 저장소에서 코드를 생성하거나 수정할 때 반드시 따라야 할 규칙입니다.
@@ -490,6 +746,9 @@ draft-pr:
 3. **테스트 동반 작성**: 새 함수/로직 작성 시 대응하는 단위 테스트 함께 제안
 4. **불확실 시 질문**: 요구사항이 모호하면 임의로 결정하지 말고 반드시 확인 요청
 5. **보안 우선**: 인증/인가 로직은 임의로 우회하거나 단순화하지 말 것
+6. **Plan Mode 우선**: 복잡한 작업은 계획 수립 → 비판적 검토 → 구현 순서로 진행
+7. **자기 검증**: 구현 완료 후 직접 테스트 실행하여 결과 확인
+8. **실수 기록**: 오류 발생 시 CLAUDE.md의 '자주 하는 실수 목록' 즉시 업데이트
 
 ---